此诗大约作于大和九年（835）秋。据自注可知，萧正在遂州。夕阳楼是萧在郑州做刺史时所建。商隐昔曾投靠萧澣，有知遇之谊，故称"所知"。商隐此时当在荥阳，闻知交远谪，而独上夕阳楼，抚今追昔，乃有孤鸿零落，前程未卜之叹。故虽有花明柳暗之景，却无秋高气爽之情，唯觉愁情绕天。诗以孤鸿喻人，然所喻何人？前人解说不同。或云自喻，或云喻萧。胡世焱曰："身世方自悠悠，而问孤鸿所向，不几于悲乎？'自'字宜玩味，我自如此，何问鸿为？感慨深矣。纪昀曰："借孤鸿对写，映出自己，吞吐有致，但不免有做作态，觉不十分深厚耳。"刘、余《集解》云："三四巧于言情，不直言己之身世如悠悠孤鸿，而谓方将同情孤鸿之远去，忽悟己之身世亦复如彼。是怜人者正须被怜，而竟不自知其可怜，亦无人复怜之也。运思固极婉曲，言情亦极凄惋，然浑朴之气亦因之而斫削。纪评虽稍苛，然眼力自非张氏之一味吹捧者可比。"夕阳楼是当时郑州一处风光动人的景观，其遗址在郑州市区老城西南的城墙角上，登上此楼，居高望远，可以欣赏到清新美丽的自然风景，也可以一览郑州城区的生活画卷，令人思绪悠悠李商隐曾经登临夕阳楼，并慨然题诗，以抒发自己的情怀，留下了一段佳话。李商隐是唐朝后期著名的诗人，他原籍河南沁阳，后来随父亲迁居到郑州地区的荥阳，他在《祭仲姊文》中说：“檀山荥水，实为我家”。李商隐的文学造诣非常高妙，他的诗有着独特的味道，他善于运用典故，却不流于堆砌，构思新奇，色彩浓丽，有着很高的艺术价值。李商隐的爱情诗在浩瀚的唐诗中以缠绵悱恻的风格而为人历代传诵。 李商隐登临郑州夕阳楼题诗的时候，他尚未知名。当时，他在郑州刺史萧浣的手下做幕僚，因为才华过人，深得萧浣的赏识，因此，他常常陪同萧浣游览郑州一带的风景名胜。李商隐虽然身为幕僚，地位低下，但他心怀大志，忧国忧民。唐朝大和七年，年方20岁的李商隐满怀心事，那天，他喝过几杯酒之后，就独自穿过郑州的大街小巷，十分郁闷地登上了夕阳楼，远眺自然风景，近观郑州城内来往奔忙的人流，想着自己宏图未展，而年华悄然流逝，李商隐不禁感慨万千，他挥笔写下了此诗。这首诗以眼前看到的景物入手，以艺术的手法来诠释心中的愁绪和感慨，读起来沉郁真挚，依稀在人们面前展开了一幅花明柳暗、高楼独立、孤鸿飞翔的画面。李商隐用他生动的笔墨，既写出了夕阳楼的真实风景，也尽情倾诉了他的心事和渴望。这首诗后来成了吟咏郑州夕阳楼的名篇，一代代流传了下来。在夕阳楼题诗之后，到了唐朝开成二年，李商隐进京考中了进士，并逐渐以诗名闻于天下，于是，当时就有文人雅士刻此诗而立于郑州的夕阳楼前。千余年来，夕阳楼历尽沧桑，几经倾颓，几经修复，楼以此诗而闻名，诗以此楼而传诵，成为一道动人的艺术风景，不仅留在了郑州的历史上，也留在了中国古代的文化历史中。
“首两句”是倒装语。“花明柳暗”的风景是在“上尽重城更上楼”后所见。但第二句对于第三句的“欲问孤鸿向何处”，又是顺叙。可见诗人构思炼句之巧妙。像《登乐游原》一样，诗人的身心异常疲累，灵与肉遭受着痛苦的煎熬，心灵的宇宙愁云密布，内心深处感到异乎寻常的压抑与孤独。所以诗人“上尽重城更上楼”时，不愿，不甘，乏力，又无可奈何，“上尽”，还要“更上”，成了一种负担，一种难以承受的体力和精神的负担。这与王之涣“更上一层楼”是两种完全不同的心态。诗人登楼所见景物有二：一曰花明柳暗。二曰悠悠孤鸿。众所周知，任何诗人描摹景物，都有他自己的独特的审美选择，并把选择对象在自己的心灵中加以主观化的熔铸。成为诗人自己的经过改造了的景物。《夕阳楼》诗中所出现的“花明柳暗”，说明时值春色烂漫的季节，大自然本应是一派生机盎然的天地。但是李商隐却没有“峰回路转”，、“又一村”的那种感觉，而是把弥漫在诗人自己胸际黯淡的愁云，又转而弥漫到“花明柳暗”的景物之上，使如许春色也蒙上了一层万里愁云万里凝的黯淡色彩，而且诗人胸际的愁云又放而大之，弥漫充塞到了天地间，成了“绕天愁”，此愁不同于它愁，此愁悠长，纷乱！李商隐诗在遣词造句上是非常讲究的，同一事物，他不说“柳暗花明”，而写成“花明柳暗”，词序排列由明而暗，而愁，以显出情绪变化的层次，如按通常“柳暗花明”的说法，便乱而无序了。由此可见诗人对意象的关注，造境的巧妙。
诗中三 、四两句专就望中所见孤鸿南征的情景抒慨。仰望天空，万里寥廓，但见孤鸿一点，在夕阳余光的映照下孑然逝去。这一情景，连同诗人此刻登临的夕阳楼，都很自然地使他联想起被贬离去、形单影只的萧澣，从内心深处涌出对萧澣不幸遭际的同情和前途命运的关切，故有“欲问”之句。但方当此时，忽又顿悟自己的身世原来也和这秋空孤鸿一样孑然无助、渺然无适，真所谓“不知身世自悠悠”了。这两句诗的好处，主要在于它真切地表达了一种特殊人生体验：一个同情别人不幸遭遇的人，往往未有意识到他自己原来正是亟须人们同情的不幸者；而当他一旦忽然意识到这一点时，竟发现连给予自己同情的人都不再有了 。“孤鸿”尚且有关心它的人，自己则连孤鸿也不如。这里蕴含着更深沉的悲哀，更深刻的悲剧。冯浩说三四两句“凄惋入神 ”，也许正应从这个角度去理解。而“欲问”、“不知”这一转跌，则正是构成“凄惋入神”的艺术风韵的重要因素谢枋得说 ：“若只道身世悠悠，与孤鸿相似，意思便浅。欲问、不知四字，无限精神。”（《叠山诗话》）这是深得诗人用意的独具只眼之评。体现了李商隐七绝“寄托深而措辞婉”（叶燮《原诗》）的特点。