第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。