本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑争洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
此词以饱含感情的笔触移情入景，借景抒情，借咏梅抒发了作者在宦迹无常、漂泊不定中所产生的落寞情怀。
“起笔“粉墙低，梅花照眼”两句，总领全篇，以下对昔日的回忆、对来日的想象，都由此景生发。
次句中的“照眼”二字，出自梁武帝《子夜四时歌·春歌四首》之一中的“庭中花照眼”句。这里，作者没有具体点明梅花的颜色，略过了花色，只写与粉墙相映照的花光，以光之夺目来显示色之明丽。至于其花色之为红为白，抑或为翠绿，这在作者是个人的认知，不必拘泥。下面“露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”三句，进一步写出了梅花之所独具的高出于凡花俗艳的格调。它之照眼，并不靠粉施朱，以嫣红姹紫来炫人眼目，而是丽质天成，自然光艳，别有其吸引人视线的风神韵味。这三句本是起二句的延伸和补充，但在其间穿插了“依然旧风味”一句，就使前、后五句所写的既是现时景物又带有旧时色彩，在抚今中渗入了思昔的成分，从而二字领起，在时间上与前六句明白划界。“胜赏曾孤倚，冰盘同燕喜”两句是对去年之我的追述，自思去年孤倚寒梅、与花共醉的情事；“更可惜、雪中高树，香篝熏素被”两句是对去年之花的追念，更爱去年梅花在雪中开放的景象。
这里写的是：梅花为积雪覆盖，一望皓白，形色难辨，而暗香仍阵阵从雪中传出，有如香篝之熏素被。
过片领以“今年”二字，与上片后四句开头的“去年”二字相对应。上、下片的前半都是写眼前所见的梅花。如此以来上片“粉墙低”以下六句是写梅花的形态与风韵；下片“今年对花”以下五句则是写梅花的情态和愁恨；前者写梅花之盛开，后者写到梅花之凋落。如此以来“对花最匆匆”句就有两重含意：既是自叹，又是叹花；既叹自身去留匆匆，即将远行，又叹梅花开落匆匆。芳景难驻。“相逢似有恨，依依愁悴”两句，则是以我观物，移情于景，化作者的愁恨为梅花的愁恨，把本是无知无情的寒梅写得似若有知、有情。末尾一个“悴”字已预示花之将落，紧接着承以“吟望久，青苔上、旋看飞坠”二句，则进一步写花的深愁苦恨及其飘零身世。
接着“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”两句，纯从空际落想。上句写梅，但所写的是眼前还不存在的事物，是由眼前飞坠的花瓣驰思于青绿脆圆的梅子；下句写人，但所写的是将出现另一时空之内的人，是预计梅子荐新之时，人已远离去年孤倚、今年相逢之地，而正在江上的扁舟之中，就这样，作者以出人意料之笔，以今日之感昨日之念跳到了明之思，词境再出新意。结拍“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”两句，从林逋《山园小梅》诗中的名句“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”化出。词人在花开之时，对花之地，把词思在时间上跳到梅子已熟时，在空间上跳到空江烟浪里，再从彼时、彼地又跳回花开时、花开地。
此词以多变的结构和纡徐反复和笔调，把自我的身世之感融入对梅花各个时期和方面的描绘。在今日、昔日、来日间往复盘旅地展开情思。这种跳跃变换、空灵流转。浑化无迹的词笔与词思，确乎令人赞叹不已。